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Hace nueve siglos existió en Madrid una puerta que comunicaba la ciudad con el camino que por Alcalá llegaba a Guadalajara. Se trataba de la puerta principal de acceso y tomó su nombre del destino que alcanzaba. Estaba situada en el número cuarenta y nueve de la Calle Mayor, a la altura de la Plaza del Comandante de las Morenas.

Desgraciadamente hoy no se conserva nada de ella. En su día fue la puerta más importante por donde accedían a Madrid todo tipo de personalidades, como obispos, príncipes y otros mandatarios. 

También se dice que fue la mejor decorada que tuvo la muralla medieval cristiana de Madrid. Contaba con un reloj, dos torres laterales de pedernales y un matacán, desde el que se podían arrojar piedras u otros elementos defensivos, incluso, aceite hirviendo.

Fue construida en la primera mitad del S. XII y formaba parte de la segunda muralla de Madrid construida por Alfonso VII. Pero la primera vez que se tiene constancia de ella es en un documento de 1202, que es cuando se otorga el Fuero de Madrid.

Se derribó en el S. XVI, pasándose a conocer como Puerta Vieja de Guadalajara. En ese mismo siglo, se decidió volver a levantarla, conociéndose esta última como Puerta Nueva. Fue por ésta por la que pasó la esposa de Felipe II, Ana de Austria.

Más información en «Explora lo desconocido de Madrid» de M. Fátima de la Fuente del Moral y Enrique Fernández Envid.